У грі Crimes & Punishments: Sherlock Holmes гравець керує вигаданим детективом Шерлоком Холмсом. Дія гри відбувається наприкінці XIX століття і, на відміну від попередників, оповідає не про одну велику справу, а про шість невеликих, незалежних один від одного. Три з них - оригінальні історії, а дві (The Fate of Black Peter і The Abbey Grange Affair) засновані на оповіданнях Артура Конан Дойла про Шерлока Холмса. Загадка на рейках" бере за основу розповідь Дойла "Потяг, що заблукав, але решта історії оригінальна. У всіх випадках Холмс розслідує вбивство.
Розкриття злочинів складається із чотирьох основних компонентів. Перша частина - дослідження навколишнього середовища: тут гравець керує Холмсом від першої чи третьої особи (інтерфейс point & click попередників більше недоступний) і переміщає його по локаціях, наприклад садом або особняком. Коли Холмс проходить поруч із чимось цікавим, з'являється повідомлення, і після натискання кнопки Холмс робить спостереження або взаємодіє з об'єктом. У деяких випадках гра перемикається на детальний перегляд об'єкта від першої особи, наприклад, полиці, і гравець переміщає курсор у пошуках нових "гарячих точок". При детальному перегляді дрібного об'єкта його можна повертати. "Закінчені" гарячі точки позначаються, а детальний перегляд автоматично завершується, коли більше не залишається жодної інформації. Крім того, доступні два спеціальні режими перегляду, які можна включити при дослідженні обстановки: інстинкт (дозволяє Холмсу знаходити дрібні деталі) та уяву (Холмс подумки відтворює події минулого). Оскільки ці режими перегляду є обов'язковими для пошуку певних доказів, є повідомлення, коли їх слід використовувати.
Другий компонент - допит підозрюваних та свідків. Вступаючи в розмову, Холмс має кілька тем на вибір. Зазвичай це призводить до автоматичного діалогу між Холмсом та співрозмовником, але в деяких випадках Холмс може втрутитися, коли співрозмовник бреше. Потім йому пропонується кілька спростувань, і він має вибрати правильне. Це або раніше зібрані докази, або висновки Холмса про людину: як і в романах, Холмс уважно вивчає зовнішність людини, щоб зробити висновки про характер та історію. З точки зору геймплею це схоже на перегляд деталей об'єкта: наводьте курсор на людину та клацайте по гарячих точках.
Третій компонент - це міні-ігри, які часто зустрічаються при обробці доказів або пошуку оточення, наприклад, при відкритті замку. Геймплей цих міні-ігор має широкий діапазон і може бути головоломним, що базується на дії або просто використовує предмети в правильній послідовності. Хоча більшість їх короткі, деякі, наприклад, створення тимчасової таблиці подій, може бути складнішими. Усі міні-ігри можна пропустити. Крім того, є кілька головоломок, заснованих на інвентарі, в яких Холмс повинен зібрати кілька предметів, щоб (автоматично) використовувати їх з іншими предметами.
Усе це поєднується у четвертому компоненті: дедукції. Вони виконуються на окремому екрані та ведуть до вирішення справи. Спочатку з'являється кластер всіх доказів, які Холмс знайшов досі, і гравець повинен вибрати дві, які належать один одному і утворюють дедукцію, наприклад, "жертва була застрелена" і "у револьвері не вистачає однієї кулі" можуть призвести до дедукції "жертва була застрелено з револьвера". Декілька дедукцій разом ведуть до іншої дедукції і, зрештою, до вбивці або наступного кроку в розслідуванні, наприклад, до відтворення картини злочину. Однак багато доказів можна інтерпретувати по-різному, і це завдання гравця: вибирати між двома альтернативами, ґрунтуючись на всьому, що вдалося дізнатися – різні інтерпретації призводять до різних результатів. Зрештою, гравець вільний вибирати висновок, і гра не заважає звинуватити не того підозрюваного. Однак після завершення справи гравець може за бажанням подивитися, чи був вибір правильним і повернутися до останнього рішення. Також завжди є моральний вибір, який зводиться до того, щоб покарати вбивцю за всією суворістю закону або виявити поблажливість.
Оскільки справи є незалежними, ці рішення не мають жодного впливу, крім листа чи газетної статті, які можна отримати під час наступної справи. У той час як більшість оточень відносяться виключно до цієї справи і відкриваються одне за одним, є два місця, які відвідуються майже в кожній справі: Будинок Холмса та Ватсона (використовується для дослідження, обробки доказів та зміни зовнішності Холмса) та Скотланд-Ярд (використовується для допиту заарештованих підозрюваних та огляду їх речей, відвідування моргу чи бесіди з інспектором Лестрейдом). Гравець майже повністю керує Холмсом; інші персонажі, такі як Ватсон або собака-шукач Тобі, керуються лише в кількох епізодах.