Джон Блексад, нью-йоркський приватний детектив "Чорна кішка" у перші роки після Другої світової війни. Вважає хвилини, чекаючи на наступний виступ, і тут входить вона. Котяча жінка з сумним виразом обличчя у супроводі горили-охоронця важкої категорії Джейка Остіомбе. Тепер Джейк був старим другом, але котяча красуня, Соня, клієнт. Її батько Джо Данн, власник боксерської зали, знайдений мертвим. Одного ранку він був знайдений повішеним серед свого боксерського рингу не ким іншим, як покоївки Мері Пурнелл. Поліція підозрює самогубство, але Блексад не переконаний у цьому після лише кількох поглядів на місце вбивства. Те, що здавалося простою і легкою справою, яка потребувала лише підтвердження, перетворюється на хитромудру змову за участю наркотиків, шантажу, грошей та найманих убивць. І знову Блексаду доведеться заробляти свою зарплату тяжким шляхом, але саме на це він і передплатив, коли вирішив стати приватним детективом.
Гра повністю побудована від третьої особи, камера слідує за персонажем, але змінює ракурси, щоб надати їй більш кінематографічного вигляду, тобто гравець часто не може дивитися туди, куди йому хочеться, і залишається досліджувати лише те, що показує камера. Камера може бути трохи зміщена від свого фіксованого положення, що в більшості випадків використовується для пошуку прихованих наклейок альбому, доступ до яких можна отримати через головне меню. У грі є чотири різні спортивні альбоми Залу слави, кожен з яких займає дві сторінки, по одній на кожен вид спорту, а саме: американський футбол, бейсбол, бокс та хокей. Усього є 100 наклейок із зображенням різних спортивних знаменитостей, причому деякі зображення складаються з 2 або 4 наклейок, тоді як інші зображені на одній. У багатьох випадках, якщо не взяти наклейку, перш ніж подивитися на сюжетні об'єкти, гравець не отримає другого шансу.
Є кілька обмежених місць, де Джон Блексад може шукати в перспективі першої особи, зазвичай, при перегляді кількох предметів на столі або в другому подібному місці, але таких місць дуже мало. Об'єкти взаємодії відображають іконку, коли Джон стоїть перед ними, а якщо їх кілька, можна вибрати окремі. Під час діалогів часто існує безліч варіантів реакції, які будують статистику персонажа і часто мають серйозні наслідки та, можливо, розгалужують сюжет. Більшість діалогів також залежить від часу, і якщо до закінчення часу нічого не буде вибрано, то відповідь буде дано за замовчуванням. Дії, які робить Блексад, і слова, які він каже, впливають на його статистику, яку можна перевірити будь-якої миті під час гри. Існує 8 різних статистик, і кожна з них має свою протилежність, а відсоткова шкала показує, до якої з них схиляється гравець (наприклад, Самотність проти Романтики, Розсудливість проти Прагматичності, Швидкість проти Незграбності тощо).
У грі немає системи інвентарю, і речі, які Блексад носить із собою, а їх небагато, весь час знаходяться при ньому, і він автоматично використовує їх у потрібному місці (наприклад, відмички). Як і будь-який хороший приватний детектив, Блексад теж носить із собою блокнот, куди записує всю інформацію про своїх підозрюваних і будь-яких інших людей, які його цікавлять. Деякі з них можуть бути обдумані та часто зіставлені (не під час читання блокноту, а під час дедукції, яка може бути активована під час ігрового процесу), що дозволить отримати подальшу інформацію. підозрюваного, можна зробити висновок про те, чи винний підозрюваний чи невинний).