Grand Theft Auto: The Trilogy - The Definitive Edition містить три ігри із серії Grand Theft Auto: Grand Theft Auto III (2001), Grand Theft Auto: Vice City (2002) та Grand Theft Auto: San Andreas (2004). Це ігри у жанрі action-adventure з виглядом від третьої особи, в яких гравці виконують місії – лінійні сценарії з певними цілями – для просування за сюжетом. Поза місією гравці можуть вільно блукати відкритим світом і виконувати необов'язкові побічні завдання.
Дія Grand Theft Auto III відбувається в Ліберті-Сіті, загалом заснованому на Нью-Йорку; гра розповідає про мовчазного головного героя, Клода, якого зрадила і кинула вмирати його дівчина під час пограбування, і він вирушає на пошуки помсти, внаслідок чого виявляється втягнутим у світ злочинності, наркотиків, війни банд та корупції. Дія фільму "Місто звичаїв" відбувається в 1986 році в однойменному місті звичаїв (заснованому на Майамі) і розповідає про мафіозі Томмі Версетті, який після звільнення з в'язниці і потрапляння в засідку при продажу наркотиків починає повільно будувати імперію, захоплюючи владу в інших . Дія San Andreas відбувається у вигаданому штаті Сан-Андреас, що складається з трьох основних міст: Лос-Сантос (за мотивами Лос-Анджелеса), Сан-Фієрро (за мотивами Сан-Франциско) та Лас-Вентурас (за мотивами Лас-Вегаса). Гра розповідає про колишнього гангстера Карла "CJ" Джонсона, який повертається додому після вбивства своєї матері і знову втягується у свою колишню банду та злочинне життя, стикаючись із корумпованою владою та впливовими злочинцями.