Tony Hawk's Pro Skater 5 є частиною серії ігор про скейтбординг Tony Hawk. Після різних спін-оффів вона знову стала основною грою після Tony Hawk's Proving Ground у 2007 році. Гра продовжує класичний геймплей оригінальних ігор і дозволяє гравцям створити власного скейтера або вибрати одного з десяти професійних: Аарон Гомокі, Ендрю Рейнольдс, Кріс Коул, Девід Гонсалес, Ішод Ваір, Летиція Буфоні, Ліззі Арманто, Найджа Г'юстон, Райлі Хоук і Тоні Хоук. У Returning from Tony Hawk's American Wasteland з'явився режим Create-A-Park, в якому можна створювати власні скейт-парки, засновані на п'яти темах, і ділитися ними в мережі як новими рівнями.
В основному режимі кар'єри доступні вісім середовищ (Пояс астероїдів, Пляж багаття, Мега-парк, Гора, Дахи, Школа III, Беррікс і Бункер) з близько 80 місіями. Поруч зі звичайними середовищами, Пояс астероїдів - це екзотична локація зі скейт-парком на поясі астероїдів у космосі та іншою формою гравітації. Рівні не є відкритим світом, а встановлені в закритих локаціях, як і в перших іграх серії. Виконуючи завдання, такі як знаходження об'єктів, виконання певних трюків або збір листів, заробляються зірки для розблокування нових рівнів. Щоб відкрити новий рівень, потрібно заробити щонайменше п'ятнадцять зірок на попередньому рівні, оскільки вони не накопичуються. Коли всі місії в одному етапі виконані на найвищому рівні, "Хворий", що дорівнює трьом зіркам, розблоковується рівень Pro Challenges. Інші рейтинги - "Am" (одна зірка) та "Pro" (дві зірки) - присвоюються залежно від результатів виконання завдання. Завдання включають збір п'яти літер SKATE або п'яти літер COMBO в одній перерваній комбінації трюків. Предмети колекціонування включають касети VHS, ящики з трофеями, що руйнуються, та DVD-диски. Крім цих основних цілей, існують і другорядні, такі як швидке проходження серії кілець, виконання трюків, щоб голова скейтера не вибухнула, збір морозива, запалювання факелів палаючим скейтбордом або виштовхування пляжних м'ячів з басейну.
За проходження рівнів заробляються очки, які використовуються для багаторазового апгрейда фігуриста для різних категорій: grind, lip trick, manual, ollie, speed, special, spin і vert. Виконання завдань надає нові естетичні можливості для кастомізації фігуристів. Фігуристи комбінують трюки та комбо з фліпами, мануалами, оллі, грайндами, граберами, рослинами, повітряними рухами та іншими елементами. Шляхом послідовних безперервних рухів заповнюється метр, і коли він заповнюється, стають доступними нові спеціальні рухи, які замінюють стандартні трюки. Абсолютно новою є техніка slam, що дозволяє фігуристам пірнати вниз відразу в повітрі. Багатокористувацький режим, доступний тільки для PS4 і Xbox One, дозволяє 20 фігуристам на одному рівні змагатися один з одним. Безкоштовне катання завжди відбувається в режимі онлайн. Потім гравці починають офлайн-місії, виходячи з режиму вільного катання, або приєднуються до лобі, щоб кинути виклик іншим фігуристам. У спеціальному режимі доступні більш нереалістичні трюки і додається більше візуальних ефектів до рухів фігуриста.