П'ята гра в серії, Tony Hawk's Underground — це перша гра, яка має справжній режим кар'єри.
Ви починаєте гру як місцевий фігурист, якого ніхто не знає. Ваша дошка стомлена, і ви втомилися бути ніким. Під час катання на ковзанах ви бачите листівку для професіонала, який приходить у ваше місто на демонстрацію. Ви йдете на демонстрацію ковзанів і дивитесь. Після цього ви намагаєтеся справити враження на професіонала, і він дає вам поради, як стати зіркою. Разом зі своїм другом, Еріком, ви на шляху до того, щоб стати легендою.
THUG веде вас до різних міст для виконання різних цілей. Ви починаєте в Нью-Джерсі, який діє як своєрідний етап навчання, де цілі прості. Зрештою, ви відвідаєте Манхеттен, Ванкувер, Москву, Тампу, Сан-Дієго та Гаваї. Більшість міст поділено на різні розділи, і кожен розділ відкриває нові цілі.
THUG впроваджує нову систему; ходьба. Ви можете зійти зі скейтборду, щоб бігати або ходити по рівню. Якщо ви хочете зістрибнути з високої вежі, зійдіть з дошки, підніміться на вежу (піднявшись по драбині або перетасуючи дріт), сідайте на дошку і стрибайте вниз. Одним з нових трюків, пов'язаних з цим, є кислотна крапля, яка може вивести вас з протилежного трубопроводу, дозволивши витягнути 1080 і вище.
Новим для THUG є можливість керувати деякими транспортними засобами, такими як вантажівка садівника, спортивний автомобіль або піддувала для листя. Вони використовуються для досягнення цілей, але їх можна розблокувати, щоб керувати автомобілем, коли і де завгодно.
Поряд зі стандартними Create-a-Park та Create-a-Skater, тепер ви можете створювати власні колоди та власні трюки. Найбільша особливість — Create-a-Goal. Ви можете створити власні цілі для одного з рівнів (або власного) та вибрати, що пішохід вам це дасть, його/її діалог і що вони скажуть, коли ви виграєте.