Пятая игра в серии, Tony Hawk's Underground — первая игра, в которой есть настоящий режим карьеры.
Вы начинаете игру как местный фигурист, которого никто не знает. Ваша доска изнашивается, и вы устали быть никем. Когда вы катаетесь на коньках, вы видите листовку для профессионала, который приезжает в ваш город на демонстрацию. Вы идете на демонстрацию скейтбординга и смотрите. После этого вы пытаетесь произвести впечатление на профессионала, и он дает вам совет, как стать звездой. Вместе со своим другом Эриком вы теперь на пути к тому, чтобы стать легендой.
THUG доставит вас в разные города для достижения разных целей. Вы начинаете в Нью-Джерси, который действует как своего рода тренировочный этап, где цели просты. В конце концов вы посетите Манхэттен, Ванкувер, Москву, Тампу, Сан-Диего и Гавайи. Большинство городов разделены на разные главы, каждая из которых открывает новые цели.
THUG представляет новую систему; ходьба. Вы можете слезть со скейтборда, чтобы побегать или прогуляться по уровню. Если есть высокая башня, с которой вы хотите спрыгнуть, сойдите с доски, заберитесь на башню (поднявшись по лестнице или перебирая проволоку), вернитесь на свою доску и прыгните вниз. Одним из новых приемов, связанных с этим, является Acid Drop, который может запустить вас с противоположной трубы, позволяя вам снимать 1080 и выше.
Также в THUG впервые появилась возможность управлять определенными транспортными средствами, такими как грузовик садовника, спортивный автомобиль или воздуходувка для листьев. Они используются для целей, но могут быть разблокированы, чтобы ездить в любое время и в любом месте.
Наряду со стандартными «Create-a-Park» и «Create-a-Skater» теперь вы можете создавать свои собственные колоды и свои собственные трюки. Самая большая особенность - это Create-a-Goal. Вы можете создавать собственные цели для одного из уровней (или своих собственных) и выбирать, какой пешеход даст вам их, его / ее диалог и что они скажут, когда вы выиграете.