Tony Hawk's Pro Skater 1 + 2 - это видеоигра про скейтбординг с видом от третьего лица, геймплей которой ориентирован на классические аркадные игры. В большинстве режимов игры целью является достижение высокого результата или сбор определенных предметов. Игрок должен выполнить задачи, чтобы разблокировать уровни и продвинуться по игре. Чтобы набрать очки, игрок должен успешно выполнять и комбинировать воздушные прыжки, сальто, гринд, губы и мануалы, причем успешное выполнение трюков увеличивает счет игрока. Очки за трюк начисляются за время выполнения, градус поворота, количество последовательно выполненных трюков, выполнение трюков на определенных ориентирах на карте и количество раз использования трюков. Успешные трюки также пополняют специальный счетчик игрока, который, заполнившись, позволяет выполнять специальные трюки, которые стоят намного больше, чем обычные трюки. Бейлы (падение со скейтборда из-за неудачного приземления) не приносят очков за попытку выполнения трюка и сбрасывают специальный счетчик в пустоту.
Несмотря на то, что игра является ремастером только первых двух частей, в Pro Skater 1 + 2 присутствуют трюки, представленные в более поздних играх вплоть до Tony Hawk's Underground, такие как reverts, spine transfers, wall plants, а также возможность выполнять улучшенные трюки, такие как двойные сальто, и переключаться между определенными типами трюков, такими как grinds, lips и manuals в одной последовательности. Однако есть возможность вернуть управление обратно к мановерам, которые были доступны в оригинальных играх. Игрок также может создать своего скейтера и скейт-парк в режимах Create-A-Skater и Create-A-Park. Игра также включает в себя локальный мультиплеер с разделенным экраном и сетевой мультиплеер. Кроме того, игра предлагает систему прогрессии, которая позволяет игрокам выполнять определенные задания, чтобы достичь более высокого уровня и тем самым разблокировать новые предметы в магазине игры.