Proving Ground - это продолжение Tony Hawk's Project 8, на этот раз позволяющее игроку самостоятельно выбирать сюжетную линию, делая различные выборы во время игры, с возможностью кататься в Филадельфии, Балтиморе и Вашингтоне. В игре есть четыре различных класса скейтеров (Rigger, Hardcore, Career и Street), которые влияют на направление сюжета. В игре также представлена расширенная система Nail-the-Trick с такими приемами, как Nail-the-Grab и Nail-the Manual, Bowl Carving, Aggro Push, Skate Checking, Climbing/Exploration, Environment Altering и Rig-a-Kit.
Во время игры игрок может получать советы от профессиональных скейтеров, чтобы помочь сформировать своего собственного скейтера и научиться новым движениям и трюкам, а также имеет возможность создать свой собственный скейт-парк.
В игре есть возможность играть по сети, приглашая других скейтеров в созданные ими скейт-парки, демонстрировать трофеи и достижения, а также соревноваться друг с другом. Игроки также могут создавать свои собственные видеоролики, используя полнофункциональный видеоредактор, выбирая различные точки зрения и скорости, и размещать их в Интернете, чтобы показать другим игрокам.